Arezzo - (14 Km) La città di Arezzo si trova 80 km a sud di Firenze in una vallata che è punto di incontro della Valtiberina, Valdichiana, Casentino e Valdarno. Nella parte alta della città risalente all’età medievale si trovano la Cattedrale, la fortezza Medicea, palazzi aristocratici e torri antiche.
La parte bassa della città è in costante espansione. Arezzo fu città importante durante la dominazione etrusca, di cui è testimonianza la famosa statua della Chimera, attualmente esposta al Museo Archeologico di Firenze e continuò ad essere molto importante nel periodo Romano come dimostrano gli importanti ritrovamenti di vasi e ceramiche dell’epoca. Di grande interesse artistico sono la chiesa di Santa Maria che contiene i dipinti del Lorenzetti e la chiesa di San Francesco contenente gli affreschi di Piero della Francesca.

Montepulciano - (47 Km) Il paese di Montepulciano situato nel punto più alto delle colline toscane, è un fine esempio di architettura rinascimentale. E’ conosciuta come perla del XV secolo di cui sono simbolo la Cattedrale, la Loggia del Mercato e i palazzi Avignonese e Tarugi, oltre a Palazzo Bucelli che accoglie oggi i resti del periodo etrusco e latino. Altri luoghi interessanti da visitare sono la chiesa di Sant’Agnese, patrona della città ed il Museo Civico. Montepulciano è inoltre famosa per l’eccellente vino Nobile e altri prodotti tipici.

Siena - (66 Km) La città medievale di Siena si trova a sud ovest di Arezzo al confine dell’area del Chianti.
Formata sul punto di incontro delle tre colline su cui Siena è costruita, la piazza è divisa in nove sezioni come testimonianza del concilio dei nove che governò la città nel XIII secolo. Due volte all’anno, in luglio e agosto gli abitanti ricreano la stessa atmosfera medievale realizzando la famosa giostra del Palio. Da visitare inoltre, il Palazzo Pubblico, il Museo e la Cattedrale costruita alla fine del XII secolo.

Firenze - (90 Km) Firenze si trova al centro della Toscana e dell’Italia ed è una delle città più importanti per arte, architettura, cultura, commercio e industria.
Data la sua posizione, è facilmente raggiungibile e ben collegata ad altri importanti centri sia tramite autostrada che ferrovia.
Dopo il periodo di decadenza dell’età barbarica, Firenze raggiunse il suo massimo splendore fra l’XI e il XV secolo, come libero comune e in seguito grazie al dominio dei Medici. Nel periodo del Gran Ducato di Toscana, la città accrebbe al massimo il suo potere politico ed economico.
La città è patria di pittori come Giotto e Cimabue, innovatori del rinascimento come Brunelleschi e Donatello e personaggi universali come Leonardo e Michelangelo.
Da vedere gli Uffizi, la più prestigiosa galleria nel mondo, le sculture di Michelangelo, la Cappella Medicea, il Battistero con i suoi mosaici e il Duomo.

Assisi - (86 Km) Incantevole e spirituale cittadina, Assisi si trova ai piedi del monte Subasio. Fondata dagli Etruschi e dominata dai Romani, Assisi fu luogo di nascita di San Francesco, patrono d’Italia.
La principale attrazione di Assisi è la Basilica del 1300, importante centro di pellegrinaggio. Composta da due chiese, la superiore costruita fra il 1228 e il 1230, contiene affreschi realizzati da Giotto e Cimabue sulla vita di San Francesco e la inferiore costruita fra il 1230 e il 1253. La facciata della basilica risale al V secolo. Al suo fianco si trova il monastero francescano, fondato dallo stesso Santo nel 1206. Un altro magnifico esempio di architettura gotica è la chiesa di Santa Chiara, dove si trova il crocifisso che secondo quanto tramandato, parlò a San Francesco.

Perugia - (65 Km) La città di Perugia si divide in cinque rioni, ognuno dei quali prende nome dalle porte originarie: Sant’Angelo, Porta Sole, San Pietro, Eburnea e Santa Susanna.
La piazza principale, chiamata IV novembre accoglie la Cattedrale di San Lorenzo terminata nel 1430 e la Fontana Maggiore ideata da Fra Bevignate. Proprio di fronte si trova il Palazzo dei Priori che ospita oggi gli uffici municipali e la Galleria Nazionale dell’Umbria, una delle più importanti gallerie d’arte del centro Italia. Nel lato del palazzo dei Priori che dà in corso Vannucci si trovano il Collegio della Mercanzia e il Collegio del Cambio che costituiva la borsa merci nell’età medievale, le cui pareti sono affrescate dal Perugino.
Alla fine di Corso Vannucci si trovano i Giardini Carducci da cui si può godere di una splendida vista dell’area circostante. Nella parte sottostante i giardini sorge la Rocca Paolina, fortezza risalente al XVI secolo che, distrutta dopo l’unificazione d’Italia, simboleggia la difesa della città contro gli invasori.

Gubbio - (101 Km) Pur essendo Gubbio di origine romana, ha l’aspetto medievale tipico dei paesi della parte nord dell’Umbria.
E’ famosa per le manifatture locali, in particolare le ceramiche e per le sue tradizioni medievali come la famosa processione dei ceri in Maggio. Partendo da Piazza Quaranta Martiri, così chiamata dalla strage nazista, si può visitare il Duomo del XIII secolo, splendido esempio di architettura gotica. Altri importanti monumenti sono il Palazzo Ducale, il Palazzo dei Consoli e il Teatro Romano, un anfiteatro perfettamente conservato ai piedi del paese.

Pienza - (44 Km) Il borgo medievale di Pienza è un monumento nella sua interezza, ordinato e razionale, che offre scorci incredibili sui paesaggi della Val d’Orcia, come se fossero quadri dei migliori artisti del Rinascimento.
Di notevole interesse sono il Duomo, Palazzo Piccolomini ed il Museo Diocesano, che raccoglie opere del Sodomia e magnifici arazzi fiamminghi del XV e XVI secolo. Pienza è famosa per la produzione dei formaggi, tipicamente fatti con latte di pecora, ottenuti nelle campagne della Val d’Orcia, tra i calanchi e le classiche colline ondulate, “le crete”, e stagionati sapientemente in molteplici varianti di sapore, dalle foglie di noce, alle vinacce, fino alla stagionatura in fossa.

Montalcino - (68 Km) Montalcino si trova sulla sommità di un colle che domina con un unico colpo d’occhio la Val D’orcia, la Val d’Arbia e la Valle dell’Ombrone.
Strutturato in maniera tipicamente medioevale offre da visitare il Palazzo Comunale, la Cattedrale e le Chiese di S. Agostino, S. Egidio e S. Francesco. Nel Museo Archeologico si trovano interessanti reperti rinvenuti in zona, da periodo preistorico fino a quello Etrusco, mentre nel Museo Civico si possono ammirare due terrecotte opera di Andrea della Robbia.
Ma Montalcino è soprattutto terra d’elezione per uno dei più importanti vini rossi della Toscana e dell’Italia, il Brunello di Montalcino: ottenuto da uve di Sangiovese grosso in purezza coltivate nelle campagne collinari circostanti il paese, è una delle migliori espressioni di un territorio ed un paesaggio che sono il cuore della Toscana.

Sansepolcro e Monterchi – (49 e 39 km) Sansepolcro è un’antica piccola città che deve il suo nome alla leggenda secondo la quale due pellegrini di ritorno dalla Terra Santa, si fermarono dove oggi sorge il Borgo e vi costruirono una cappella sotto il cui altare deposero alcuni pugni di terra santa raccolta sul Sepolcro di Cristo. Intorno a quella chiesetta sorse il Borgo oggi chiamato Sansepolcro. In questa terra nacque Piero della Francesca, il grande pittore che lasciò opere di bellezza incomparabile. Arroccato su una collina a pochi km da Sansepolcro sorge Monterchi, che gode di una posizione paesistica invidiabile, tra le colline che digradano verso la valle del Tevere, costellate di antiche pievi medievali e di conventi, uno dei quali proprio a ridosso dei bastioni murari.